Абдуллозода С.И., Рахмонов Р.О., Акилова М.М. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3α,7β-ДИГИДРОКСИ-3α, 7β,12α-ТРИГИДРОКСИ-5β-ХОЛАНОВОЙ КИСЛОТЫ
Научный журнал «Вестник науки»

Режим работы с 09:00 по 23:00

zhurnal@vestnik-nauki.com

Информационное письмо

  1. Главная
  2. Архив номеров
  3. Вестник науки №7 (40) том 3
  4. Научная статья № 26

Просмотры  20 просмотров

Абдуллозода С.И., Рахмонов Р.О., Акилова М.М.  


СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3α,7β-ДИГИДРОКСИ-3α, 7β,12α-ТРИГИДРОКСИ-5β-ХОЛАНОВОЙ КИСЛОТЫ  


Аннотация:
в данной работе приведены результаты синтеза новых сложных эфиров 3α,7β-дигидрокси и 3α,7β,12α-тригидрокси-5β -холановой кислоты. На современном этапе развития науки во всем мире изыскиваются пути и методы синтеза новых эффективных лекарственных средств. В связи с этим целенаправленный синтез новых классов стероидных соединений, обладающих биологически активными свойствами, является актуальной задачей для ученых-химиков, фармацевтов, фармакологов и биохимиков. Среди синтезированных сложных эфиров холановых кислот выявлены новые литолитические, протиивосполительные, антимикробные, поликатионые амфифилы и другие практически ценные материалы   

Ключевые слова:
синтез сложных эфиров 3α,7β-дигидрокси и 3α,7β,12αтригидрокси-5β -холановых кислот   


Стероиды – обширный класс органических соединений, значения которых, в биохимии, медицине, фармацевтической промышленности и ряде других областей значителью возросло за последние десятилетия. Благодаря широкому спектру их биологической активности, уникальным физико-химическим свойствам, особенностям строения, высокой доступности, они представляют собой перспективный исходный материал для химических превращений [1]. Поскольку природные холановые кислоты сами являются потенциальным средством для лечения печёночных и жёлчно-каменных болезней, часть представленного исследования была направлена на поиск и нахождение путей использования производных холановой кислоты для этих целей, а также поиску взаимосвязи между строением этих соединений и их биологической активностью [2-4]. Известно, что эфиры холановой кислоты это конъюгаты с высокими биологически активными молекулами [5-7], способствующие селективной доставке лекарственного агента к органам и тканям со сниженой токсичностью, превращение гидроксильных и карбоксильных групп холановой кислоты способствует получению новых производных с широким спектром биологической активности. Цель данной работы заключаласе в получении 3α,7β-дигидрокси-5βхолановой кислоты путем реакции этерефикации, протекающих по карбоксильной группе, их выделении сложных эфиров и установлении их строения. Экспериментальная часть. ИК-спектры получены на приборе «PerkinElmer Spectrum-60», элементный состав определен на приборе «Perkin-Elmer 2400». Температура плавления определена на столике «Boetius» с температурным шагом 4-гр-ад-мин-1 . Путем реакции этерификации метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, и изобутиловый спирты и 3α,7β-дигидрокси и 3α,7β,12αтригидрокси-5β -холановой кислоты, нами, были получены сложные эфиры (∣- Х). Реакцию проводили при кипячении в спирте с вышеперечисленными желчными кислотами в присутствии концентрированной серной кислоты. Синтезированные новые эфиры 3α,7β-дигидрокси-3α,7β,12α-- тригидрокси-5β-холановой кислоты и их производных газожидкостной хроматографии при условии: температура термостата 2550С, испарителя 2900С, детектора -2800С, скорость газоносителя 40мл/мин, водорода 30мл/мин, на хроматоне N-AW диаметра зернения 0,160-0,200 мм, содержащий 3% SE-30 (IХ). Приступая к поиску более эффективного агента для 3α,7β-дигирдокси и 3α,7β,12α-тригидрокси-5в-холановой кислоты в нашей работе, мы использовали известные данные, приведённые в работах [9-11]. В результате были синтезированы соединения (∣-Х), выход в %, температура плавления и данные элементного анализа приведены в таблице. Из результатов данной таблицы видно, что выходы сложных эфиров холановой кислоты колеблются в пределах 84-95%.  Интерпретация ИК-спектров полученных сложных эфиров показывает о появлении в них интенсивных полос поглощения в области 1297-1167см-1 , характеризирующих наличие сложноэфирных групп. В полученных соединениях обнаружены широкие полосы поглощения в области 3167-3467см1 , которые отнесены к валентным и деформационным колебаниям ОН-группы свободной холановой кислоты. Индивидуальность их подтверждена методом газожидкостной хроматографии. Для доказательства структуры соединения (II) и (IХ) т.е этилового эфира 3α,7β-дигидрокси-5β-холановой кислоты и изопропилового эфира 3α,7β,12αтригидрокси-5β-холановой кислоты был использован встречный синтез (рис.3). Для решения этой задачи нами, в первую очередь, была изучена реакция этерификации по гидроксильной группе этилового эфира 3α,7β-дигидрокси (II), и изопропилового эфира 3α,7β,12α-тригидрокси-5β-холановой кислоты (IХ). Из проведённых исследований становится ясно, что реакция с участием боковых гидроксильных групп холановой кислоты производит большое число синтетических превращений, которые включают как модификацию нативной карбоксильной группы, приводящую к получению солей, сложных эфиров холановой кислоты, так и изменение длины боковой цепи и её функционализацию различными, превращениями. Синтезированные сложные эфиры 3α,7β-дигидрокси и 3α,7β,12αтригидрокси холановой кислоты можно использовать в качестве эталонных образцов для определения содержания ряда стероидов типа холановой кислоты в биологических объектах, а также полупродуктов для синтеза литолитических, противовоспалительных, антибактериальных препаратов и для синтеза катионных амфифилов [11]. В этом плане проведение данных исследований намечает создание новых литолитических, гипохолестринимических, а также гепатопротективных средств на основе некоторых стероидов.

  


Полная версия статьи PDF

Номер журнала Вестник науки №7 (40) том 3   


Ссылка для цитирования:

Абдуллозода С.И., Рахмонов Р.О., Акилова М.М. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3α,7β-ДИГИДРОКСИ-3α, 7β,12α-ТРИГИДРОКСИ-5β-ХОЛАНОВОЙ КИСЛОТЫ // Международный научный журнал Вестник науки №7 (40) том 3. ISSN 2712-8849. С. 129 - 137. 2021 г. // Электронный ресурс: https://www.вестник-науки.рф/article/4761 (дата обращения: 02.12.2021 г.)




Нашли грубую ошибку (плагиат, фальсифицированные данные или иные нарушения научно-издательской этики) ?
- напишите письмо в редакцию журнала: zhurnal@vestnik-nauki.com


© 2021