Ёрова Б.С., Шарипова С.М., Абдуллозода С.И.
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3а,7а,12а-ТРИКЕТОХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ *
Аннотация:
в данной работе приведены результаты синтеза новых сложных эфиров 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты. В связи с этим целенаправленный синтез новых классов стероидных соединений, обладающих биологически активными свойствами, является актуальной задачей для ученых-химиков, фармацевтов, фармакологов и биохимиков
Ключевые слова:
3α,7,12α-трикето-, метиловых, эфиров, холановой кислот, пропиловый спирт, изопропиловый спирт, ангидрид уксусная кислота, и диоксан, едкого калий
УДК 54
Ёрова Б.С.
соискатель Институт химии им. В.И. Никитина
Национальная академия наук Республики Таджикистан
(г. Душанбе, Республика Таджикистан)
Шарипова С.М.
Магистр 2-го курса химического факультета.
Дангаринский государственный университет
(г. Дангара, Республика Таджикистан)
Абдуллозода С.И.
соискатель Институт химии им. В.И. Никитина
Национальная академия наук Республики Таджикистан
(г. Душанбе, Республика Таджикистан)
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
3а,7а,12а-ТРИКЕТОХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ
Аннотация: в данной работе приведены результаты синтеза новых сложных эфиров 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты. В связи с этим целенаправленный синтез новых классов стероидных соединений, обладающих биологически активными свойствами, является актуальной задачей для ученых-химиков, фармацевтов, фармакологов и биохимиков.
Ключевые слова: 3α,7,12α-трикето-, метиловых, эфиров, холановой кислот, пропиловый спирт, изопропиловый спирт, ангидрид уксусная кислота, и диоксан, едкого калий.
Химическая модификации гидроксильных и карбоксильных групп холановых кислот позволяет получить производные с широким спектром биологической активности [1-2]. Цель данной работы заключается в изучении поведения 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты в реакциях этерификации, протекающих по карбоксильной группе, синтезе сложных эфиров, установлении строения образующихся продуктов.
Синтезированные новые сложные эфиры 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты можно использовать в качестве эталонных образцов для определения содержания ряда стероидов типа холановых кислот в биологических объектах, а также полупродуктов для синтеза литолитических, противоспалительных, антибактериальных препаратов и для синтеза катионных амфифилов. В этом плане проведение проведение данных исследований намечает создание новых литолитическых, гипохолестринимических а также гепатопротективных средства на основе некоторых стероидов типа холановых кислот.
Приступая к поиску более эффективного метилирующего, этилирующего, пропилирующего, изопропилирующего и изобутилирующего агента для 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты в нашей работе[3-5].
При проведении данной реакции этерификации, исходя из вышеназванных спиртов и 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты нами был получен ряд соответствующих сложных эфиров. Реакцию проводили при кипячении спиртов с 3α,7а,12α-трикетохолановой кислотой в присутствии следов концентрированной серной кислоты(6).
Перечень соединений, выход в %, температура плавления и данные элементного анализа приведены в таблице.
Интерпретация ИК-спектров полученных сложных эфиров показывает о появлении в них интенсивных полос поглощения в области 1295-1165 см-1, характеризирующих наличие сложноэфирных групп. В полученных соединениях обнаружены широкие полосы поглощения в области 3165-3456 см-1, которые отнесены к валентным и деформационным колебаниям ОН-группы. Строение сложных эфиров (I-V) было подтверждено методом ИК-спектроскопии. На рисунке в качестве примера приведен ИК-спектр этилового и изопропилового эфира 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты. Индивидуальность их подтверждена методом газожидкостной хроматографии. Синтезированные новые эфиров 3α,7а,12α-трикетохолановых кислот хроматографировали при условиях: температура термостата 2550С, испарителя 2900С, делектора -2800С, скорость газаносителя 40мл/мин, водорода 30мл/мин, на хроматоне N-AW диаметра зернения 0,160-0,200 мм, содержащий 3% SE-30. На рисунке 2 приведена хроматограмма смеси метиловых, этиловых, пропиловых, изопропиловых и изобутиловых эфиров 3α,7а,12α-трикетохолановой кисллоты.
ХАРАКТЕРИСТИКА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3α,7а,12α-ТРИКЕТОХОЛАНОВОЙ КИСЛДОТЫ
|
№ п/п |
Сложные эфиры- 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты. |
Выход, % |
Т.пл,оС |
%С Найдено, вычислено |
%Н Найдено, вычислено |
Брутто- Формула |
|
1 |
Метиловый |
96 |
239-240 |
72,19 72,11 |
8,55 8,65 |
С25Н36О5 |
|
2 |
Этиловый |
88 |
231-232 |
74,28 74,36 |
12,30 12,39 |
С26Н452О5 |
|
3 |
Пропиловый |
86 |
220-221 |
74,68 74,72 |
12,37 12,45 |
С27Н54О5 |
|
4 |
Изопропиловый |
86 |
70-71 |
74,68 74,72 |
12,37 12,45 |
С27Н54О5 |
|
5 |
Изобутиловый |
88 |
90-91 |
73,68 73,72 |
11,37 11,45 |
С28Н56О5 |
Для доказательства структуры соединения 3 пропилового эфира 3α,7а,12α-трикетохолановой кислоты был использован встречный синтез. Для решения этой задачи нами в первую очередь, была изучена реакция этерификация по указанной схема:
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
Кадыров А.Х. «Триоинн» растворитель холестериновых желчных камней при желчокаменной болезни. А.Х. Кодыров, М.Т. Бахроми, К.Х. Хайдаров // Здравоохранение Таджикистана. Пр.№1 Душанбе, - 2010. №1. - с.69-72
Кадыров А.Х. Технология получения холевой кислоты. / А.Х. Кадыров, М.Б. Тошев, К.Х. Хайдаров, Б.Х. Махкамова // Доклад АН РТ.-2008. –с.532-535.
Физер Л. Органическая химия. / Л. Физер, М. Физер // Изд. «Химия Москва» 1969, т.1.с.70-73.
Муродова М.М. Модификационный синтез некоторых производных холановых кислот / М.М. Муродова, А.Х. Кадыров, З.Д. Назарова, К.Х. Хайдаров // Доклад АН РТ. 2006 т. 49 № 10 – 12 – с. 933-938.
Абдуллозода С.И. Получения некоторых сложных эфиров 3а,7в,12а-триигидрокси холановой кислоты. / С.И. Абдуллозода, З.Д. Назарова, Р.О. Рахмонов // Научное Конференция Институт химия им. В.И. Никитина НАНТ 2021г-с.142-144.
Yorova B.S.
applicant Institute of Chemistry. IN AND. Nikitina
National Academy of Sciences of the Republic of Tajikistan
(Dushanbe, Republic of Tajikistan)
Sharipova S.M.
Master of the 2nd year of the Faculty of Chemistry.
Dangara State University
(Dangara, Republic of Tajikistan)
Abdullozoda S.I.
applicant Institute of Chemistry
National Academy of Sciences of the Republic of Tajikistan
(Dushanbe, Republic of Tajikistan)
SYNTHESIS & RESEARCH OF ESTERS
3а, 7а, 12а-TRIKETOCHOLANIC ACIDS
Abstract: this work presents the results of the synthesis of new esters of 3α, 7а, 12α-triketocholanic acid. In this regard, the targeted synthesis of new classes of steroid compounds with biologically active properties is an urgent task for chemists, pharmacists, pharmacologists and biochemists.
Keywords: 3α, 7,12α-triketo, methyl, esters, cholanic acids, propyl alcohol, isopropyl alcohol, acetic anhydride, and dioxane, caustic potassium.
Номер журнала Вестник науки №11 (44) том 4
Ссылка для цитирования:
Ёрова Б.С., Шарипова С.М., Абдуллозода С.И. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 3а,7а,12а-ТРИКЕТОХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ // Вестник науки №11 (44) том 4. С. 125 - 129. 2021 г. ISSN 2712-8849 // Электронный ресурс: https://www.вестник-науки.рф/article/4961 (дата обращения: 20.04.2024 г.)
Вестник науки СМИ ЭЛ № ФС 77 - 84401 © 2021. 16+