'
Коляденко И.А., Протасевич У.С., Назаров И.М.
СИНТЕТИЧЕСКИЕ ИНСЕКТИЦИДЫ ИЗ КЛАССОВ НЕОНИКОТИНОИДОВ (ТИАМЕТОКСАМ) И ПИРЕТРОИДОВ (ЛЯМБДА-ЦИГАЛОТРИН) КАК ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ПРЕПАРАТЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С СИНАНТРОПНЫМИ НАСЕКОМЫМИ *
Аннотация:
в современном мире особое внимание уделяется защите жилых помещений от синантропных насекомых – тараканов, клопов и других. На сегодняшний день разработано множество веществ, сдерживающих рост и развитие синантропных насекомых, однако последние быстро приспосабливаются и приобретают устойчивость к таким веществам. Ввиду наличия такой проблемы, для борьбы с синантропными насекомыми предложено использовать пестициды сельскохозяйственной направленности. Данная работа посвящена обзору современной литературы относительно использования перспективных препаратов из классов пиретроидов (лямбда-цигалотрин) и неоникотиноидов (тиаметоксам) для борьбы с насекомыми в жилых помещениях
Ключевые слова:
пестициды, пиретроиды, неоникотиноиды, тиаметоксам, лямбда-цигалотрин, инсектициды, P. americana, B. Germanica
УДК 648.6
Коляденко И.А.
научный сотрудник, ООО «Центр дезинсекции «Экосепт»
www.ekosept.by
(Республика Беларусь, г. Минск)
Протасевич У.С.
специалист, Республиканское унитарное предприятие
«Научно-практический центр гигиены»
(Республика Беларусь, г. Минск)
Назаров И.М.
ведущий специалист, ООО «Центр дезинсекции «Экосепт»
www.ekosept.by
(Республика Беларусь, г. Минск)
СИНТЕТИЧЕСКИЕ ИНСЕКТИЦИДЫ ИЗ КЛАССОВ НЕОНИКОТИНОИДОВ
(ТИАМЕТОКСАМ) И ПИРЕТРОИДОВ (ЛЯМБДА-ЦИГАЛОТРИН) КАК ПЕРСПЕКТИВНЫЕ
ПРЕПАРАТЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С СИНАНТРОПНЫМИ НАСЕКОМЫМИ
Аннотация: в современном мире особое внимание уделяется защите жилых помещений от синантропных насекомых – тараканов, клопов и других. На сегодняшний день разработано множество веществ, сдерживающих рост и развитие синантропных насекомых, однако последние быстро приспосабливаются и приобретают устойчивость к таким веществам. Ввиду наличия такой проблемы, для борьбы с синантропными насекомыми предложено использовать пестициды сельскохозяйственной направленности. Данная работа посвящена обзору современной литературы относительно использования перспективных препаратов из классов пиретроидов (лямбда-цигалотрин) и неоникотиноидов (тиаметоксам) для борьбы с насекомыми в жилых помещениях.
Ключевые слова: пестициды, пиретроиды, неоникотиноиды, тиаметоксам, лямбда-цигалотрин, инсектициды, P. americana, B. Germanica.
Введение
Благодаря «неолитической революции» человечество перешло от собирательной и охотничьей деятельности к земледелию и животноводству. Этот процесс продолжался длительное время, и в каждом регионе переход происходил по-разному, однако принято считать, что человек начал заниматься земледелием более 10 тысяч лет назад. С тех пор предпринимают попытки окультуривания различных дикорастущих растений, и многие из таких попыток увенчались успехом. Наиболее важными сельскохозяйственными культурами являются картофель, рис, пшеница и кукуруза. Численность населения земли растет с каждым столетием, и для обеспечения людей продуктами питания необходимо постоянно улучшать эффективность выращивания сельскохозяйственных культур. Однако это довольно сложная задача, так как увеличение площади посевных земель и появление монокультур растений приводят к серьезному увеличению численности вредителей. К ним относят муравьев, совок, улитки, белокрылки, тлю, различных жуков, личинки медведок, тараканов и т.д.
Еще задолго до нашей эры земледелие сильно страдало от нашествия тли, гусениц и других насекомых. В древнеегипетском медицинском трактате «Папирус Эберса» (написан около 1550 до н.э.) описывается более 800 медицинских рецептов по защите растений от насекомых [1]. В древней Греции и Риме разработкой методов и препаратов борьбы с вредителя занимались такие философы как Гомер, Демокрит и другие. В те времена для борьбы с вредителями использовали серу, мышьяк, аммиак, соединения ртути. В средние века для защиты урожая применяли сульфат никотина, арсенат кальция, инсектицидный порошок — пиретрум (предшественник пиретроидов), а в восемнадцатом и девятнадцатом веках против тли применяли табачный настой [1, 2]. Описанные выше вещества использовались во времена, когда наука имела созерцательный, а не доказательный характер, поэтому такие вещества относят к пестицидам первого поколения. Первое синтетическое вещество для борьбы с вредителя (динитроортокрезол калия) было представлено в 1892 году, однако первым синтетическим пестицидом считается ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан), так как именно он положил начало разработке, синтезу и использованию пестицидов в больших масштабах. ДДТ успешно применяли для борьбы со многими вредителями культурных растений, и с тех пор было синтезировано огромное количество пестицидов.
Общее представление о пестицидах.
Их классификация и области применения
Пестициды – это сборное название веществ (или смесей веществ) химического или биологического происхождения, предназначенных для уничтожения или регуляции роста насекомых, грызунов, сорных растений, возбудителей болезней растений и животных [3]. Пестициды имеют разнообразную химическую структуру и классифицируются по химическому составу, объектам применения, способу проникновения в организм и механизму действия. По химическому составу выделяют три основные группы пестицидов: неорганические соединения, препараты растительного, бактериального или грибного происхождения, и органические соединения. Последняя группа представлена соединениями с высокой инсектицидной активностью, поэтому их чаще всего применяют для борьбы с вредителями [4].
По химической природе органические пестициды подразделяют на несколько классов, основными из которых являются хлорорганические и фосфорорганические соединения, пиретроиды, неоникотиноиды, минеральные масла, карбаматы. В зависимости от цели и области применения органических пестицидов, выделяют фунгициды (влияют на рост и развитие грибов), гербициды (влияют на рост и развитие сорных растений), инсектициды (влияют на рост и развитие насекомых) и множество других классов. Такая классификация является довольно условной ввиду кросс-реактивности препаратов, что позволяет использовать один и тот же препарат для защиты растений от различных вредителей. Интересом этой работы является описание препаратов для борьбы с тараканами и клопами, поэтому следует детальнее рассмотреть пестициды из класса инсектицидов.
Основные классы инсектицидов и их представители
Инсектициды — класс пестицидов, которые применяются для уничтожения насекомых или нарушения процессов их развития. Наиболее важными классами инсектицидов являются фосфорорганические и хлорорганические соединения, карбаматы, полихлорбифенилы, неоникотиноиды и пиретроиды.
Указанные выше классы пестицидов относятся к инсектицидам второго поколения и, наряду с влиянием на рост и развитие насекомых оказывают пагубное воздействие на здоровье человека и животных. Показано, что инсектициды второго поколения могут накапливаться в клетках жировой ткани млекопитающих, что позволяет им пролонгировано воздействовать на общее состояние организма. Таким образом, к 80-ым годам 20-го века сложилась ситуация, требующая создания препаратов с селективной активностью против насекомых-вредителей. Проблема была решена благодаря синтезу двух новых классов инсектицидов - неоникотиноидов и пиретроидов.
Неоникотиноиды и пиретроиды относят к третьему поколению инсектицидов. Они характеризуются высокой избирательностью действия, практически не оказывают пагубного воздействия на окружающую среду и здоровье человека, подвержены биодеградации. Благодаря таким преимуществам они активно используются в сельскохозяйственной промышленности, а также для борьбы с синантропными насекомыми. Одним из наиболее активных пиретроидов является лямбда-цигалотрин, а среди неоникотиноидов отдают предпочтение тиаметоксаму. Поэтому далее хотелось бы описать физико-химические свойства и инсектицидную активность этих двух препаратов.
Тиаметоксам. Физико-химические свойства.
Эффективность препарата по отношению к синантропным насекомым
Тиаметоксам (5-метил-3-(2-хлортиазол-5-илметил)-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден-N-нитроамин, ТМХ) относится ко второму поколению неоникотиноидов из подкласса тианикотинилов [14, 15]. Препарат был впервые синтезирован в 1991 году, однако на рынок вышел только в 1998 году. На сегодняшний день ТМХ является одним из самых часто используемых инсектицидов и на его долю приходится более 25% от общего количества инсектицидов в мире.
Химическая формула ТМХ — С8Н10ClN5О3S, молекула состоит из двух колец, содержит пять атомов азота и один атом серы. Для проявления инсектицидной активности строго необходимы N-нитро гуанидиновая и 2-хлортиазольная группы. Замена этих групп на другие, например, N(3)-C(N)=NNO2, приводит к потере инсектицидной активности соединения. 1,3,5-оксадиазинановое кольцо проявляет наиболее сильное биологическое действие, и по активности превосходит любое другое гетероциклическое кольцо, где вместо кислорода находятся =N-CH3, =S, -CH2 группы. Введение метильной группы при N(5) приводит к увеличению инсектицидной активности вещества, но введение других групп (водорода, этильной, н-пропильной или сложноэфирной группы) приводит к полной потере инсектицидной активности [14, 15].
В кислых pH ТМХ устойчив к гидролизу, однако в щелочных условиях гидролизуется довольно быстро. Период полураспада ТМХ в лабораторных условиях значительно больше такового в окружающей среде ввиду наличия дополнительных биогенных и абиогенных факторов [2, 15, 16]. Стоит отметить, что в различных средах и под воздействием различных физических факторов ТМХ деградирует на множество различных по структуре веществ, что обуславливает силу его инсектицидной активности. Одним из наиболее интересных продуктов распада ТМХ является клотианидин, активность которого превосходит начальное вещество [17]. Однако, данные о том, что клотианидин является продуктом распада ТМХ и ответственен за его инсектицидную активность весьма спорны.
Поскольку ТМХ является одним из самых часто используемых инсектицидов, его влияние на различные организмы (водоросли, зоопланктон, бактерии, наземные растения и др.) было предметом многих исследований [18]. Выяснили, что ТМХ относительно нетоксичен для птиц, рыб, млекопитающих, водорослей и моллюсков, однако высоко токсичен для медоносных пчел, что может негативно влиять на естественный процесс опыления сельскохозяйственных культур. Ввиду негативного влияния на рост и развитие пчел, в некоторых странах существует мораторий на использование ТМХ и других неоникотиноидов для обработки семян «привлекательных для пчел культур» (кукуруза, подсолнечник, масличный рапс) [2, 19]. Чаще всего ТМХ используют для обработки почвы, листьев и семян различных культурных растений с целью борьбы с тлей, белокрылкой и некоторыми жуками [7, 15, 16]. В последнее время активно ведутся исследования относительно применения тиаметоксама для борьбы с синантропными насекомыми — тараканами и клопами.
Показано, что при обработке американского таракана (P. americana) высокой концентрацией ТМХ у последних наблюдается выраженный тремор конечностей. Более того, с течением времени у тараканов наблюдается нескоординированные движения и бесконтрольный тремор конечностей, что в конечном итоге приводит к потере ориентации в пространстве. Усиление эффекта ТМХ спустя некоторый промежуток времени объясняют его метаболизированием и превращением в клотианидин. Однако, последний намного быстрее выводится из организма тараканов, что обуславливает необходимость использования именно ТМХ. Стоит отметить тот факт, что эффективность ТМХ зависит от способа его применения: пероральное введение, топикальное наслоение, инъекция в гемолимфу [20]. Также показано, что ТМХ имеет высокое сродство к тараканам и проявляет инсектицидную активность даже в очень маленьких дозах (нмоли). Полулетальная доза (ЛД50) ТМХ для лабораторных видов B. germanica составляет 0,03 мкг/мл и сравнима с таковыми для абамектина, хлорфенапира, бифентрина, однако в 2-3 раза выше, чем у лямбда-цигалотрина и цифлутрина [21].
Многие насекомые проявляют различную видовую чувствительность к ТМХ. Так, термиты C. formosanus в десять раз более чувствительны к ТМХ, чем термиты R. Flavipes. Показано, что рыжие тараканы (B. germanica) и комнатные мухи (Musca domestica) высокочувствительны к ацетоновым растворам ТМХ, однако инсектицидная активность препарата нелинейная и зависит от коэффициента проницаемости [22]. Для ТМХ характерна обратимость действия (не всегда приводит к гибели насекомого), поэтому для улучшения активности препарата против тараканов и повышения их смертности его используют вместе с одним из пиретроидов – лямбда-цигалотрином.
Лямбда-цигалотрин. Физико-химические свойства. Эффективность препарата по отношению к синантропным насекомым.
Лямбда-цигалотрин (ЛЦ) относится к пиретроидам второго типа, представляет собой бесцветное твердое вещество при комнатной температуре, но в растворе может казаться желтоватым. ЛЦ является смесью изомеров (1:1) цигалотрина — (S)-α-циано-З-феноксибензилового эфира (Z)-(1R)-цис−3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и (R)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (Z)-(1S)-цис−3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты. Препарат впервые был синтезирован в 1984 году и уже спустя год появился на рынке. ЛЦ является липофильным соединением, стабилен в кислых условиях среды, но в щелочных условиях быстро гидролизуется, что связано с наличием α-цианобензильного фрагмента. Препарат долго разлагается в почве, имеет высокое сродство к органическим веществам, но ввиду липофильной природы практически не загрязняет сточные воды [2, 10].
ЛЦ используют в сельском хозяйстве против широкого спектра насекомых-вредителей культурных растений, а также для борьбы с бытовыми насекомыми, такими как комары, тараканы, мухи, термиты и блохи. Вдобавок к высокой инсектицидной активности ЛЦ обладает выраженным репеллентным действием (отпугивание), что позволяет использовать его для создания «химического барьера» для насекомых. Токсичность ЛЦ для млекопитающих довольно низкая. Механизм действия ЛЦ на насекомых-вредителей точно такой же, как и у других пиретроидов второго типа. Проникая в организм насекомого ЛЦ уже через несколько минут нарушает нервную проводимость, что приводит к потере мышечного контроля, параличу и, в конечном итоге, смерти. В последнее время препарат довольно часто используют для борьбы с тараканами и клопами в жилых помещениях.
Показано, что при использовании ЛЦ в концентрации 0,04мг/м2 погибает 90% популяции тараканов P. americana. Данный показатель смертности превосходит таковые других пиретроидов в 2-10 раз (перметрин, альфа-циперметин), что делает ЛЦ одним из самых активных пиретроидов. Известно, что для достижения 100% смертности тараканов P. americana необходима одночасовая обработка помещения малатионом (органофосфат) в концентрации 0,1 мг/м2. Для сравнения, 100% смертность P. americana достигается путем 10-ти минутной обработки помещения ЛЦ в концентрации 0,08 мг/м2 [23]. 50% смертность P. americana в лабораторных условиях достигается при использовании хлорпирофоса (органофосфат) и пропоксура (карбамат) в концентрации 0,65 и 0,23 мкг/г тараканов (ЛД50), соответственно. Полулетальная доза ЛЦ для тараканов P. americana составляет всего 0,011 мкг/г тараканов. Значительно меньшее количество ЛЦ (в 3-10 раз меньше) необходимо для достижения 50% смертности тараканов B. orientalis и P. australasiae. Таким образом, по активности против тараканов ЛЦ превосходит не только пиретроиды, но и многие органофосфаты и карбаматы [24].
Рыжие тараканы (B. germanica) также высокочувствительны к ЛЦ. Обработка тараканов 0,03% раствором ЛЦ в течение 10-20 минут приводит к 50% смертности последних. При этом активность вещества немного выше, если использовать его в виде раствора, а не в виде гранул [25]. Токсичность ЛЦ по отношению к B. germanica является самой высокой среди пиретроидов второго типа и многих других инсектицидов: ЛД 50 препарата в 2-10 раз ниже, чем у фенвалерата, тралометрина, циперметрина, абамектина, хлорфенапира и других [21, 26]. Высокая селективная инсектицидная активность ЛЦ делает его одним из наиболее перспективных препаратов для борьбы с синантропными насекомыми.
Интересная работа по изучению инсектицидной активности ЛЦ была проведена в 2020 году. Было показано, что 0,06% раствор ЛЦ убивает 100% тараканов B. lateralis спустя 11-17 часов после опрыскивания поверхности, на которой проживали тараканы. Тараканы погибали значительно быстрее на глянцевой поверхности (кафельная плитка), в то время как минимальная биологическая активность препарата наблюдалась при опрыскивании дерева и бетона [27]. Стоит отметить тот факт, что в исследовании принимали участие не взрослые особи B. lateralis, а нимфы, метаболизм которых значительно быстрее, что может влиять на столь высокую (по сравнению с B. germanica и P. americana) устойчивость этих организмов к ЛЦ.
Инсектицидная активность ЛЦ зависит от температуры окружающей среды. Так, ЛД 50 ЛЦ по отношению к B. germanica при 19℃ составляет 0,003 мкгграмм, в то время как при 26℃ и 31℃ — 0,005 и 0,009 мкг/грамм, соответственно. Похожая зависимость наблюдается и для других пиретроидов, (тралометрин, перметрин, d-фенотрин и др.) и, скорее всего, связана с повышением скорости метаболизма тараканов при повышении температуры [28]. Эти данные указывают на необходимость температурного контроля при проведении дезинсекционных мероприятий с использованием ЛЦ.
Для усиления инсектицидной активности пиретроидов и неоникотиноидов часто прибегают к использованию смесей препаратов этих двух классов пестицидов. Для борьбы с насекомыми-вредителями применяют смесь бифентрина с ацетамипридомом, а также смесь ТМХ с ЛЦ. Последние проявляют высокую инсектициднную активность по отношению к синантропным насекомым. Доказано, что в такой смеси ЛЦ действует на чувствительную расу тараканов, в то время как на резистентную расу влияет второй компонент смеси — ТМХ [29]. Показано, что смесь ЛЦ с ТМХ высокотоксична для B. lateralis. Установлено, что P. americana высокочувствительны к смеси ЛЦ с ТМХ (100% смертность), однако важно учитывать природу поверхности, которая подлежит обработке, а также «анамнез» предыдущих работ по дезинсекции. Доказано, что инсектицидная активность смеси ЛЦ с ТМХ значительно снижается (более чем на 50%), если тараканы были предварительно обработаны абамектином [30]. Абамектин используют в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и клещами, и этот факт нужно обязательно учитывать при проведении дезинсекционных мероприятий в помещениях, находящихся в непосредственной близости к сельскохозяйственным объектами.
И, напротив, использование пиперонилбутоксида (ПБО), который ингибирует действие цитохром P450-зависимой монооксигеназы, увеличивает активность ЛЦ и ТМХ в 3-20 раз. Для усиления токсичности пиретроидов и неоникотиноидов также используют трибуфос (ингибитор эстеразной активности) и линейные этоксилированные спирты с общей формулой RO(CH2CH2O)nH, где R представляет собой часть гидрофобной алкильной цепи молекулы, а n - среднее количество молей этиленоксида/спирта. [26, 31]. Стоит отметить, что трибифос практически не влияет на активность пиретроидов по отношению к высокочувствительным тараканам, однако значительно снижает устойчивость резистентных видов тараканов к ТМХ (в 10-40 раз). Добавление линейного этоксилированного спирта «Tomadol 23-1» увеличивает активность ТМХ и хлорфенапира по отношению к B. germanica в 2-7 раз. На сегодняшний день ведется активная разработка веществ, селективно ингибирующих ферменты, вовлеченные в резистентность насекомых к различных инсектицидам. К таким ферментам относят аденозинтрифосфатазу, карбоксиэстеразу и глутатион-S-трансферазу, и есть высокая вероятность того, что в скором времени на рынке появятся вещества, существенно увеличивающие активность пиретроидов и неоникотиноидов посредством ингибирования выше указанных ферментов [32].
Заключение
Применение пестицидов сельскохозяйственного назначения для борьбы с синантропными насекомыми является отчасти вынужденной, но вполне оправданной мерой. Использование смеси ЛЦ и ТМХ является наиболее эффективным способом уничтожения резистентных к инсектицидам синантропных насекомых и позволяет эффективно бороться с их численностью. На инсектицидную активность препаратов влияют многие биогенные и абиогенные факторы, поэтому дезинсекционные мероприятия с использованием данных препаратов должны проводиться специалистами. Для улучшения качества дезинсекционных мероприятий необходимо детально анализировать видовое разнообразие насекомых, их резистентность по отношению к веществам, которые планируется использовать, а также местность, которая будет подвергаться обработке. Ввиду низкой токсичности препаратов для млекопитающих снижается риск развития побочных эффектов у человека и животных, и антропогенное воздействие на природу. Использование неоникотиноидов и пиретроидов в дезинсекционных мероприятиях дает гарантию на долгосрочную защиту жилого помещения от синантропных насекомых.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
Клисенко М.А. Методы определения микроколичеств пестицидов / Под ред. М. А. Клисенко. Совместное издание СССР — НРБ — ГДР — ВНР — ЧССР — СФРЮ.— М.: Медицина, 256 стр, 1984.
Г. С. Груздев, В. А. Зинченко, В. А. Калинин, Р. И. Словцов, и Л. Г. Груздев, Химическая защита растений, 3-е издание. Москва: ВО “Агропромиздат,” 415 стр, 1987.
Arthur Neslen, “UC Davis Environmental Health Sciences Center Director Irva Hertz-Picciotto on banning organophosphate pesticides,” 2018. https://environmentalhealth.ucdavis.edu/news/ehsc-researchers/organophosphate-pesticide-ban-say-scientists#:~:text=UC Davis Environmental Health Sciences, Picciotto on banning organophosphate pesticides&text=Evidence that an entire class,panel of toxicolog.
В. А. Каспаров и В. К. Промоненков, Применение пестицидов за рубежом. Москва: Агропромиздат, 1990.
Peter Maienfisch, “Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds,” Verlag der Zeitschrift fur Naturforsch., pp. 353–359, 2006, doi: 10.1248/cpb.20.635.
Ибрагимхалимова И. В., Еремина О.Ю., “Контактное и кишечное действие инсектицидов группы неоникотиноидов на рыжих тараканов Blattella Germanica L,” РЭТ-ИНФО, выпуск 1 (61), стр 42–47, 2007.
Ибрагимхалимова И. В., “Изучение действия неоникотиноидов и их смесей с пиретроцдами на синантропных насекомых (комнатная муха Musca domestica и рыжий таракан Blattella germanica),” 2008. https://earthpapers.net/izuchenie-deystviya-neonikotinoidov-i-ih-smesey-s-piretroidami-na-sinantropnyh-nasekomyh.
Kolyadenko I.A.
Researcher, LLC "Center of disinsection "Ecosept"
(Republic of Belarus, Minsk)
Protasevich U.S.
specialist, Republican Unitary Enterprise
"Scientific and Practical Center of Hygiene"
(Republic of Belarus, Minsk)
Nazarov I.M.
leading specialist, LLC "Center of disinsection "Ecosept"
(Republic of Belarus, Minsk)
SYNTHETIC INSECTICIDES FROM THE NEONICOTINOID
CLASSES (THIAMETHOXAM) AND PYRETHROIDS (LAMBDA-CYHALOTHRIN)
AS PROMISING DRUGS TO COMBAT SYNANTHROPIC INSECTS
Abstract: in the modern world, special attention is paid to the protection of residential premises from synanthropic insects – cockroaches, bedbugs and others. To date, many substances have been developed that inhibit the growth and development of synanthropic insects, but the latter quickly adapt and acquire resistance to such substances. Due to the presence of such a problem, it is proposed to use agricultural pesticides to combat synanthropic insects. This work is devoted to a review of the current literature on the use of promising drugs from the classes of pyrethroids (lambda-cyhalothrin) and neonicotinoids (thiamethoxam) for insect control in residential premises.
Keywords: pesticides, pyrethroids, neonicotinoids, thiamethoxam, lambda-cyhalothrin, insecticides, P. americana, B. Germanica.
Номер журнала Вестник науки №5 (50) том 4
Ссылка для цитирования:
Коляденко И.А., Протасевич У.С., Назаров И.М. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ИНСЕКТИЦИДЫ ИЗ КЛАССОВ НЕОНИКОТИНОИДОВ (ТИАМЕТОКСАМ) И ПИРЕТРОИДОВ (ЛЯМБДА-ЦИГАЛОТРИН) КАК ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ПРЕПАРАТЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С СИНАНТРОПНЫМИ НАСЕКОМЫМИ // Вестник науки №5 (50) том 4. С. 143 - 162. 2022 г. ISSN 2712-8849 // Электронный ресурс: https://www.вестник-науки.рф/article/5655 (дата обращения: 24.04.2024 г.)
Вестник науки СМИ ЭЛ № ФС 77 - 84401 © 2022. 16+
*